Рассказ «Каштанка» был впервые опубликован на Рождество в газете «Новое время» № 4248, 25 декабря, стр. 1-2 под заглавием «В учёном сообществе». Подпись: Ан. Чехов.
С измененным заглавием – «Каштанка» вышло отдельным изданием. СПб., 1892; переиздавалось шесть раз (1893-1899).
Вошло в издание А. Ф. Маркса.
Отдельной книгой издано А. Ф. Марксом. СПб., 1903 (с иллюстрациями Д. Кардовского).
«Молодая рыжая собака – помесь такса с дворняжкой – очень похожая мордой на лисицу» по кличке Каштанка потеряла своего хозяина, столяра Луку Александрыча. После безуспешных поисков, уже глубоким вечером, выбившаяся из сил, Каштанка засыпает у дверей подъезда, где её случайно находит таинственный незнакомец, оказавшийся клоуном – Мистером Жоржем. Он забирает ее, дает новую кличку Тётка и начинает учить различным трюкам. Вместе с другими животными – гусём Иваном Иванычем, котом Фёдором Тимофеевичем и свиньёй Хавроньей Ивановной, Тётка отрабатывают цирковые номера.
Мистер Жорж готовит новый номер с участием Тётки (Каштанки), но в это время трагически умирает гусь, на которого случайно наступила лошадь, а дебют Тётки (Каштанки) срывается, так как во время представления она узнаёт своих прежних хозяев – Луку Александрыча и его сына Федю – и с радостным лаем бросается к ним. «Тётка» обретает прежних хозяев.
Существует несколько версий истории написания рассказа:
• В 1887 году критик В. В. Билибин осведомлялся у писателя: «Лейкин говорит, что это он дал Вам тему рассказа о собаке Каштанке».
• В. Л. Дуров считал, что история, происшедшая с его собакой, «послужила содержанием для рассказа А. П. Чехова «Каштанка»…», о чём он написал в начале своего рассказа «Каштанка, Бишка и Запятайка»: «Эта история случилась со мной. Это я нашёл Каштанку; я её дрессировал и выступал с ней, я же и рассказал про неё Антону Павловичу Чехову. Но теперь про Каштанку я рассказывать не буду: лучше Чехова мне не написать. А я вам расскажу про Бишку. – В. Л. Дуров. Каштанка, Бишка и Запятайка // Мои звери. – М.: Стрекоза-пресс, 2002. – С. 82.
• В. А. Гиляровский отмечал, что рассказ написан по сообщению артиста Васи Григорьева, который бывал у Чехова, а тот записывал его меткие выражения, и однажды записал от него рассказ о собаке, попавшей в Тамбове в цирк.
• И. Бондаренко записал воспоминания Е. Т. Ефимьева, товарища Чехова. Собака хозяина-столяра «была верным спутником во время … прогулок по берегу моря, участником всяческих мальчишеских проказ. Антон Павлович … описал нашу Каштанку».
При жизни Чехова рассказ переводился на венгерский, немецкий и чешский языки.
