Улица Чехова – одна из старейших в Таганроге. Самая протяженная улица города. Проходит через весь Таганрог по центральной оси от бывшей крепости до самых новых микрорайонов.
Самая длинная улица Таганрога. Проходит от улицы Шевченко через центральную часть города, микрорайон «Русское поле» и заканчивается пересечением с улицей Галицкого в микрорайоне «Простоквашино». Одна из старейших магистралей Таганрога. За свою долгую жизнь не раз переименовывалась: 5-я Продольная, Купеческая, Полицейская, Александровская. В 1904 году сразу после смерти писателя получила наименование «улица Чехова».
Почти в начале (ул. Чехова, 22) в 1914 году построено здание из красного кирпича с колоннами для женской гимназии. После установления советской власти здесь поначалу создали образцово-показательный класс для педпрактики учителей, затем детский дом № 2. В 1926 году здание было передано сельскохозяйственному техникуму, который в 1930 году преобразовался в институт. В 1952 году в здании обосновался радиотехнический институт. Ныне это корпус «А» Инженерно-технологической академии ЮФУ. А в известном всем таганрожцам «профессорском доме» (ул. Чехова, 49) жили выдающиеся ученые А. В. Каляев, В. А. Малышев, крупный хозяйственный руководитель Н. В. Лутай.
Из учебных заведений упомянем также Авиационный колледж имени В. М. Петлякова, названный в честь знаменитого авиаконструктора, окончившего в 1910 году Таганрогское техническое училище (так назывался тогда колледж). Здесь учились будущее генералы авиации, Герои Советского Союза, руководители авиапрома.
В Мариинской гимназии (ул. Чехова, 104) учились Мария Чехова, Фаина Раневская, Софья Парнок и ее сестра Елизавета Тараховская, художница Серафима Блонская.
На этой улице находится дом, в котором родился А. П. Чехов, Ныне это музей «Домик Чехова». Здесь жили многие прототипы его рассказов, товарищи по гимназии, известный поэт Н. Ф. Щербина, детский писатель И. Д. Василенко. В доме художественного руководителя таганрогского театра С. Д. Орского (ул. Чехова, 84) в 1920 году гостили поэты С. Есенин и А. Мариенгоф.
На углу улицы Чехова и переулка А. Глушко располагается старейшая в нашем городе пожарная часть, когда-то охранявшая от возгораний весь Таганрог. Сегодня на нее возложена задача охраны центральной его части.
Дом Грекова (ул. Чехова, 121) внесен в список памятников истории и архитектуры. То же относится к особняку Кирсанова (ул. Чехова, 129). Одно время здание было отдано под Архиерейский дом с Крестовоздвиженской церковью. Здесь служили Иоанн (Поммер), Иосиф (Чернов). На Александровской площади в 1867 году была окончена строительством и освящена Свято-Митрофаниевская церковь, разрушенная в 1930-е гг. В 2003 году на ул. Чехова, 344/1 было начато строительство Свято-Троицкого комплекса. В настоящее время действуют церковь Св. Живоначальной Троицы и духовно-просветительский центр. Предполагается строительство Троицкого собора.
Положение улицы Чехова как центральной оси предопределило создание на ней главной торговой площади - Александровской (новое название Красная), на которой находится памятник архитектуры Х1Х века - Александровские торговые ряды, памятник А. П. Чехову, центральный рынок.
В районе улицы Чехова находятся площадь Мира с крупным торгово-развлекательным центром «Мармелад», рынки микрорайонов «Русское поле» и «Простоквашино».
