В настоящее время в Таганроге имеется четыре памятника А. П. Чехову: бюст во дворе музея «Домик Чехова» работы В. Морозовой, памятник работы скульптора И. Рукавишникова в Чеховском сквере, памятник «Вишневый сад» скульптора Д. Лындина и бюст на территории «Красного котельщика» работы таганрожца Юрия Короткова. Но этому предшествовала длинная история.
В апреле 2007 г. в рамках подготовки празднования 150-летия со дня рождения А.П. Чехова проходил творческий конкурс эскизных проектов скульптурных композиций, посвященных героям чеховских произведений. В конкурсе приняли участие шесть авторов. Таганрожцы могли познакомиться с представленными проектами в стенах Чеховской библиотеки. В ходе долгих споров жюри конкурса определило победителей – ростовских скульпторов Дмитрия Лындина и Давида Бегалова.
Таганрог первым из российских городов позаботился об увековечивании памяти великого писателя. Вскоре после кончины Антона Павловича предпринимались попытки сооружения ему памятника. В 1935 г. был установлен бюст писателя во дворе музея «Домик Чехова». В 1960 г. на Красной площади открыт памятник работы И. Рукавишникова. Мемориальными досками отмечены памятные места, связанные с именем писателя. В 2000-е гг. на городские улицы шагнули герои чеховских произведений.