В 1890 году Антон Павлович Чехов, уже известный писатель, совершил путешествие через всю страну на остров Сахалин — к месту содержания каторжан и ссыльных. Поездку на Сахалин и возвращение на пароходе вокруг Азии в Одессу Чехов планировал как единое путешествие на Восток. Но главной целью был Сахалин. Узнав о задуманном, родные, друзья и знакомые отговаривали его, но Чехов был непреклонен.
Поездку на Сахалин и возвращение на пароходе вокруг Азии А. П. Чехов планировал как единое путешествие на Восток. Ехал он с «корреспондентским билетом» «Нового времени», но за свой счет. Издатель предоставил солидный кредит, а писатель обещал посылать путевые очерки в счет долга. К путешествию писатель готовился основательно. В списке литературы, которую он считал нужным проштудировать, значилось 65 названий.
Среди возможных путей на Сахалин Чехов выбрал наиболее сложный - через всю Россию: Урал, Сибирь, Дальний Восток. На поезде, пароходах, лошадях пешком 11000 верст по весенней распутице, бездорожью, разлившимся рекам. Путешествие началось в Москве 19 апреля 1890 года и длилось 81 день. Чехов останавливался во всех крупных городах: Тюмени, Томске, Красноярске, Иркутске, Благовещенске…
Вечером 11 июля 1890 года пароход «Байкал», на котором плыл писатель, подошел к Александровскому посту на Сахалине. Уже на следующий день Чехов принялся за работу. «Я вставал каждый день в 5 часов утра, ложился поздно и все дни был в сильном напряжении от мысли, что мною многое еще не сделано <…>, - писал он Суворину. - Я имел терпение сделать перепись всего сахалинского населения».
За три месяца и два дня он прошел и проехал по Сахалину 1500 верст, посетил 3000 изб, побывал во всех сахалинских тюрьмах, заполнил почти 10000 карточек. Работа титаническая, а ведь все это надо было еще и обработать, превратить в книгу.
Домой писатель возвращался морским путем, останавливаясь во Владивостоке, Гонконге, Сингапуре, Коломбо (на Цейлоне), затем по Индийскому океану, Красному морю, Суэцкому каналу через Средиземное и Черное моря. 13 октября он прибывает в Одессу, а 8 декабря - в Москву.
В 1893-1894 гг. книга печаталась в журнале «Русская мысль» отдельными главами. В 1895 году вышла отдельным изданием. Русское общество было потрясено. Вскоре царское правительство решило реформировать законодательство о каторжанах и ссыльных.
На Сахалине чтят имя и память А .П. Чехова. В 1896 году был основан старейший на Сахалине музей в г. Александровске-Сахалинском. Ныне это историко-литературный музей «А. П. Чехов и Сахалин». 29 сентября 1995 года в Южно-Сахалинске был открыт «Литературно-художественный музей книги Антона Павловича Чехова «Остров Сахалин». В 2013 году для музея было построено новое современное здание.
Образ писателя увековечен в многочисленных скульптурных памятниках, бюстах, на мемориальных досках. В городе Александровск-Сахалинский в сквере музея «А.П. Чехов и Сахалин» установлен памятник А.П. Чехову скульптора М. К. Аникушина. В столице Сахалина в сквере у Областной универсальной научной библиотеки и Областного художественного музея установлен памятник А.П. Чехову работы скульптора А.А. Тюренкова. Есть свои знаки памяти и в других населенных пунктах Сахалина.
